ÖlgemäldeAndeutungsweise beginnt sich Gulbransson schon in den späteren Bildnissen seiner Serie "Berühmte Zeitgenossen" über das Satirische hinaus um das Porträt als solches zu bemühen. Es entstanden damals feine sensible Porträtzeichnungen in Schwarz-weiß. Während seines Aufenthalts in Berlin bekam Olaf viele Porträtaufträge. Damals brachte ihn Max Liebermann endlich dazu, mit Ölfarbe anzufangen. Es entstand ein von Liebermann hochgeschätztes Porträt. Für Porträts in Öl und Pastell zahlte man damals Gulbransson bis zu 5.000 Mark.
Max Liebermann
Ludwig Thoma
Neben den Porträts der so genannten großen Welt aber entstanden die vielen intimen Arbeiten aus dem nie abgerissenen Kontakt mit den Menschen des Volkes, besonders mit den Bauern des bayerischen Oberlandes, denen der Menschenfreund Gulbransson sich wahlverwandt fühlte. Dabei traf sein Stift immer das Wesentliche, berührte stets allgemein menschliche Bezirke: "Er gab dem Kinde die Unschuld, dem Mädchen den Duft, der Frau die Reife, dem Bauern das Hintergründige, dem Adligen die Ahnen, dem Geistesarbeiter die Spannung" (Eugen Roth).
Wer sich die Spannweite seines künstlerischen Werkes vergegenwärtigt, wird den Sohn des Gulbrand aus dem norwegischen Enebaktal nicht einfach als Karikaturisten bezeichnen.
Olaf Gulbransson war kein Literat, sondern ein passionierter Sinnenmensch, der sich unmittelbar der Natur verpflichtet fühlte. So ironisch er sein konnte - er wurde nie zum eifernden Weltverbesserer und Menschenverächter, sondern konstatierte nur.
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